La nueva comedia romántica de Woody Allen narra la historia de dos universitarios enamorados, Gatsby y Ashleigh, cuyos planes para un fin de semana romántico juntos en Nueva York se arruinan tan rápidamente como el sol da paso al chaparrón. Pronto se separan y cada uno por su cuenta experimenta una serie de encuentros fortuitos y de aventuras cómicas. Cuando el periódico de la universidad encarga a Ashleigh una entrevista en Manhattan al director de cine Roland Pollard, Gatsby aprovechará la ocasión para mostrarle sus lugares favoritos de la ciudad. Gatsby ama el Nueva York vintage, y organiza un abarrotado itinerario de lugares típicos como el Bar Bemelman o el Café Carlyle. El bien organizado plan de Gatsby se ve pronto desbaratado cuando Pollard invita a Ashleigh a ver una proyección de su próxima película aún inconclusa.
Suele decirse que el año el que Woddy Allen estrena película, el mejor guión de ese año es el suyo. “Día de lluvia en Nueva York” es la interpretación de Woody Allen de las antiguas películas románticas de Hollywood. El toque Lubitsch parece emanar en esta cinta que rezuma un aroma de melancolía, de profunda levedad, de ligereza. Hay algo de esas comedias refinadas de los años 30 y 40, donde la comedia y el drama se unen en simbiosis. Esta es una historia de amor enmarcada en una estampa romántica de Nueva York bajo la lluvia. Su último trabajo resulta mucho más optimista que la mayoría de las películas que ha realizado porque al final Gatsby, su protagonista, se encuentra a sí mismo durante ese fin de semana, logrando una mejor relación con su madre, y llegando a una conclusión sobre la mujer de su vida.
En la creación estilística de la pelicula influye la labor del maestro de fotografía Vittorio Storaro.
